Na loja de bebidas da família (a contra-gosto colocado) reparou que clientes colecionavam vinhos raros assim como a molecada fazia com figurinhas de baseball (seu antigo negócio). Se transformou em um especialista em vinhos, rebatizou a loja como "Wine Library" (Biblioteca de vinhos) , lançou um site de varejo em 1997, e em 2008 ele havia levantado a receita anual de US $ 4 milhões para US $ 60 milhões. Em 2006, Gary atingiu um dos seus objetivos ao longo da vida, quando ele foi caricaturado na primeira página do Wall Street Journal, em um artigo sobre a venda de vinho online.
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