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Thomas Crown, un financier millionnaire de Boston, a décidé, autant pour tromper l'ennui que par goût du risque, d'organiser sans y participer le hold-up d'une banque en engageant des hommes qui ne se connaissent pas et qui se rencontreront, pour la première et seule fois, sur les lieux du crime.
La compagnie d'assurance envoie pour enquêter sur place Vicki, une femme détective privé, qui rapidement soupçonne Thomas Crown.