New York, 1959. I tre gangster Al, John e Jack sono in un drive-in a bordo della loro auto. Tra gli spettatori c'è anche uno spietato e temuto boss della mafia italo-americana, Sam Genovese. Costui sta per uccidere un uomo, quando all'improvviso gli va di traverso un pezzo di pollo e rischia la morte per soffocamento, ma l'uomo che stava per uccidere gli salva la vita: Genovese, per gratitudine, decide di risparmiarlo. Al, incaricato da John, va a registrare tutto quanto, ma nel momento in cui i tre, seduti in macchina, devono ascoltare quanto registrato, Al prende una forte scossa elettrica e perde la memoria.
In seguito alla scossa, Al ha contratto una rara sindrome: la sindrome di Quaggott, che causa la perdita della memoria ogni qualvolta egli si addormenti. John e Jack decidono quindi di raccontargli tutta la storia nella speranza che la sua memoria possa tornare. Quattro giorni prima, durante i festeggiamenti per il compleanno di Jack, quest'ultimo scarta i regali fatti dai suoi due amici: John ha scelto un libro che tratta di Caravaggio, mentre Al una pistola nuova. Jack, però, dopo un iniziale entusiasmo per il regalo di Al, dimostra subito di non saper gestire l'arma, con la quale uccide il loro gatto nel tentativo di fissare un quadro.
I tre mafiosi si rivelano inaffidabili e quasi mai in grado di portare a termine i compiti a loro assegnati. Dopo aver fallito l'ennesimo incarico, andando erroneamente ad uccidere un barbiere quando il vero bersaglio era in realtà un traditore collaboratore dell'FBI, il Boss, per punizione, decide di giocare la loro vita ai dadi ma grazie all'incompetenza in matematica di Genovese, i tre riescono a salvarsi. Genovese decide allora di dare loro un'ultima possibilità con un incarico semplice: portare l'anziana zia del Boss a visitare la città. I tre si recano al luogo dell'appuntamento ma, dopo aver individuato la donna, Jack le spara involontariamente, uccidendola, con la pistola regalatagli per il compleanno che teneva incautamente nella fondina ascellare.
In seguito alla scossa, Al ha contratto una rara sindrome: la sindrome di Quaggott, che causa la perdita della memoria ogni qualvolta egli si addormenti. John e Jack decidono quindi di raccontargli tutta la storia nella speranza che la sua memoria possa tornare. Quattro giorni prima, durante i festeggiamenti per il compleanno di Jack, quest'ultimo scarta i regali fatti dai suoi due amici: John ha scelto un libro che tratta di Caravaggio, mentre Al una pistola nuova. Jack, però, dopo un iniziale entusiasmo per il regalo di Al, dimostra subito di non saper gestire l'arma, con la quale uccide il loro gatto nel tentativo di fissare un quadro.
I tre mafiosi si rivelano inaffidabili e quasi mai in grado di portare a termine i compiti a loro assegnati. Dopo aver fallito l'ennesimo incarico, andando erroneamente ad uccidere un barbiere quando il vero bersaglio era in realtà un traditore collaboratore dell'FBI, il Boss, per punizione, decide di giocare la loro vita ai dadi ma grazie all'incompetenza in matematica di Genovese, i tre riescono a salvarsi. Genovese decide allora di dare loro un'ultima possibilità con un incarico semplice: portare l'anziana zia del Boss a visitare la città. I tre si recano al luogo dell'appuntamento ma, dopo aver individuato la donna, Jack le spara involontariamente, uccidendola, con la pistola regalatagli per il compleanno che teneva incautamente nella fondina ascellare.
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