Mourinho débute son incroyable épopée avec le FC Porto en 2002 avec qui il remporte la Ligue des Champions en 2004. Fort de son succès, il débarque à Chelsea et s'autoproclame "Special One", un surnom qui lui collera à la peau. Après 3 années de succès en Angleterre, il s'engage avec l'Inter de Milan et remporte la Ligue des Champions en 2010. Arrivé au Real Madrid, Mourinho remporte le championnat et bat le record de nombre de points en une saison (100) ainsi que le nombre de but (121). En 2013, il revient à Chelsea et y remporte un nouveau championnat mais ne parvient pas à remporter de titres européens. Il signe pour son dernier grand club en 2016: Manchester United. Son rival Pep Guardiola, désormais entraîneur de Manchester City, un duel à distance s'installe entre les deux managers. Une communication désastreuse et une gestion catastrophique des joueurs ont raison de son contrat qui est rompu en décembre 2018. Mourinho reste l'un des entraîneurs les plus titrés de l'histoire du foot dont 2 Ligues des champions, une Ligue Europa et 8 championnats nationaux.
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